Divisi yang dipimpin Bailey juga berada di balik ekspansi Apple ke layanan keuangan lainnya, termasuk Apple Card. Jennifer Bailey turut mengawasi sejumlah fungsi lain di bisnis Services, termasuk pencegahan penipuan, operasional mitra, Gift Cards, serta Trust and Safety.

Kepergian Jennifer Bailey terjadi di tengah perubahan besar dalam jajaran eksekutif Apple. Perusahaan menghadapi tantangan demografis karena sejumlah pimpinan senior yang telah puluhan tahun bekerja di Apple mulai memasuki usia pensiun.

General Counsel Apple Kate Adams juga akan pensiun tahun ini, sementara Kepala Lingkungan Lisa Jackson telah meninggalkan perusahaan pada awal 2026. Mantan Chief Financial Officer Luca Maestri dan mantan CMO Phil Schiller masih berada di Apple dalam peran yang lebih kecil, tetapi masa jabatan keduanya juga diperkirakan mendekati akhir.

Sejumlah eksekutif veteran lainnya juga mendekati usia pensiun, termasuk Cue di divisi Services, Kepala Retail Deirdre O'Brien, serta Kepala Pemasaran Greg Joswiak. Ketiganya telah bekerja di Apple selama sekitar empat dekade.

Pergantian terbesar di jajaran Apple akan terjadi pada posisi CEO. Tim Cook dijadwalkan mengundurkan diri sebagai CEO pada 1 September 2026 dan akan digantikan oleh John Ternus, yang sebelumnya menjabat sebagai kepala divisi hardware Apple.

Ternus, yang berusia 51 tahun, diperkirakan akan melakukan sejumlah penyesuaian terhadap jajaran manajemen Apple setelah mengambil alih posisi CEO, termasuk kemungkinan perubahan personel lebih lanjut.

Sebelum memimpin Apple Pay, Bailey merupakan Vice President yang bertanggung jawab atas Apple Online Store. Ia bergabung dengan Apple pada awal 2000-an setelah sebelumnya bekerja di sejumlah perusahaan internet.